Trước khi tỏa sáng trong lĩnh vực nhạc Việt, Jack có một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng đảm nhận vai trò giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Căn nhà của Jack nằm giữa những rặng dừa xanh mát, với những vật dụng đơn giản, gợi nhớ đến một thời tuổi thơ mộc mạc và chân phương của Jack trước khi bước vào ngành giải trí.
Được biết đến là người hiền lành và ít nói, Jack sở hữu một tinh thần nghệ thuật sâu sắc, có lẽ được di truyền từ người mẹ của mình. Người mẹ của Jack từng đi hát cải lương tại các tụ điểm văn hóa của tỉnh, và có thể nói rằng máu nghệ thuật đã chảy trong người anh từ lâu.
Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh kết hợp cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Những bản nhạc này đã giúp Jack trở thành một cái tên nổi tiếng trong làng nhạc Việt. Song song với sự thành công, Jack cũng dần thay đổi phong cách của mình. Từ mái tóc đen giản dị, anh chuyển sang màu nhuộm cá tính; từ trang phục bình dân, anh chuyển sang đồ hiệu và vest chỉn chu.
Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào của Jack cũng được đón nhận một cách tích cực. Anh từng thừa nhận rằng mình cảm thấy áp lực khi phải giữ hình ảnh nên không dám mặc xuề xòa ra đường. Điều này cho thấy rằng việc thay đổi phong cách của Jack không chỉ đơn thuần là một sự chuyển đổi cá nhân mà còn gắn liền với hình ảnh của anh trong mắt công chúng.
Cuối năm 2019, Jack quyết định tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách một cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay bằng màu đen tự nhiên, và trang phục của anh trở nên tinh tế và trưởng thành hơn. Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack chọn kiểu tóc gọn gàng, tối giản phụ kiện và hợp xu hướng. Sự thay đổi này nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ, cho thấy rằng Jack đã tìm được một phong cách mới phù hợp với bản thân và được công chúng chấp nhận.
